מיד לאחר סיום לימודי הצילום במילאנו איטליה בשנות ה 90, פתח אילן סימן -טוב סטודיו לצילום עצמאי. כבר מההתחלה החל לעבוד כצלם אופנה והיה אחראי על לא מעט שערים במגזיני אופנה מובילים (לאשה, עולם האישה וכו').
בסוף אותו עשור, התחיל אילן לעסוק בצילום אירועים אך המשיך עם אומנות ואף הביא איתו זווית שונה וצילום אמנותי לאירועים, דבר שהיה חדשני אז בתחום בארץ. לצד עבודתו כצלם מסחרי הציג אילן סימן טוב מספר תערוכות אומנות בצילום. ב 1992 הציג את תערוכת הצילומים הראשונה "תל אביב בלילה" שעסקה בעיקר בארכיטקטורה עירונית ובאווירה התל אביבית.
ב 1997 הציג סימן טוב תערוכה של צילומי חתונה של זוגות שאותם צילם בערב חתונתם. התערוכה הציגה לראשונה לקהל הרחב את כישרונו של סימן טוב בתחום הצילום האמנותי לאירועים. ב 2003 הציג את תערוכת "חתונה" שהביאה זווית קצת שונה לסיטואציית החתונה המוכרת.
